Deborah Riley a acquis beaucoup d’expérience de bénévolat au sein de différents organismes culturels de Winnipeg. Elle a notamment occupé plusieurs postes bénévoles au Royal Manitoba Theatre Centre, ainsi qu’à la St. John’s-Ravenscourt School, au Women’s Musical Club de Winnipeg et au conseil d’administration du Manitoba Writers’ Festival. Elle a organisé des réceptions pour de nombreux organismes, dont Centraide, le Royal Manitoba Theatre Centre, le Manitoba Chamber Orchestra, le Manitoba Writers’ Festival, le Women’s Musical Club de Winnipeg, les Jeux panaméricains et la St. John’s-Ravenscourt School. Elle est détentrice d’un baccalauréat ès arts de l’Université McGill et d’un baccalauréat en droit de la Osgoode Hall Law School.
