Douglas B. Richardson pratique le droit depuis 1976; il est partenaire et ancien président de McKercher LLP, un des plus grands et anciens cabinets d’avocats de la Saskatchewan. Il est à présent directeur de plusieurs entreprises privées et a dirigé une entreprise familiale d’actifs immobiliers dans l’Ouest canadien et le Nord des États-Unis. Il a été directeur des sociétés d’État SaskTel et SGI (Saskatchewan Government Insurance) et membre de la chambre de commerce nationale. Il a également à son actif une vaste expérience politique acquise, notamment, à titre de conseiller à la Commission canadienne du blé et auprès des ministres de la Justice, de l’Énergie et des Finances dans les années 1970 et 1980. Il a été chef de cabinet du chef de La loyale Opposition de Sa Majesté de 1985 à 1987 et a présidé des campagnes nationales en plus d’y travailler. Il conseille toujours les gouvernements fédéral et provincial sur des questions d’ordre constitutionnel et intergouvernemental. M. Richardson siège au conseil d’administration d’Historica Canada; il a collecté des fonds pour de nombreux organismes communautaires et de charité, dont le YMCA et le YWCA, le Thomas More College, les clubs Kinsmen du Canada, le Manoir Ronald McDonald, l’Association pulmonaire, la Croix-Rouge, Centraide, la Saskatchewan Brain Injury Association et l’Université de la Saskatchewan. Sask Business l’a nommé parmi les 10 personnes les plus influentes des Prairies. Douglas Richardson est membre du Fonds Canadiana depuis le 6 octobre 2002. Il est également membre de la Fondation Canadiana.